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C’est dans ce castel surélevé par ses soins et dont il avait la bonne garde, que le connestable Olivier de Clisson devoit se réfugier, écarté du pouvoir par le gouvernement des oncles de Charles VI et par les querelles incessantes avec le comte de Bretagne Jean IV de Montfort.
 
Le castel de Montlhéry vist ensuite se tenir diverses conférences avec la Reine Isabeau de Bavière, pour la conciliation de paix entre les Maisons d’Orléans et de Bourgogne.
En 1412, Georges de Calleville étoit fait Capitaine de Montlhéry.
 
En 1417, le castel subissoit un siège.
Le Duc Jean de Bourgogne, rentrant de Picardie en ses foyers, ne parvenoit pas à prendre Paris. Il vinst alors assiéger Montlhéry au mois d’octobre, comme l’attestoit un parchemin daté du 8 et écrit du « camp de Montlhéry ».
Les habitants  firent solennelle promesse de rendre la place à l’assiégeant dans la huitaine, espérant un prompt secours du Roy de France, dans ce laps de temps.
Las, aucun secours n’étoit parvenu, ils se rendirent au Duc Jean.
Celui-ci ne jouira pas longtemps de sa victoire, Montlhéry étoit repris par le connestable Tannegui du Chastel, Prévost de Paris, au début de l’année 1418.
 
Cette mesme année, vist la nomination de Jean Roterf à la garde du Castel.
 
L’occupation Angloise en 1425 donnoit commandement de Montlhéry à l’écuyer Jean le Baveux, triste sire, ainsi nommé pour sa trahison en faveur du Roy d’Angleterre.
 
Nommé par le Roy de France Charles VII, Simon Morhier, Chevalier et prévost de Paris prenoit de surplus, la charge de Capitaine de Montlhéry en 1434, enfin libéré de l’occupation Angloise.